北京時間10月9日，上海大師賽1/4決賽，4號種子德約科維奇迎戰黑馬博格斯。在八局的相持過後，德約於第九局、第十一局兩度破發，緊接著拿下第二個發球勝賽局成功淘汰博格斯，晉級四強。

第二盤博格斯先發，前八局雙方各自保發，其中不乏第6-8局雙方連續的“Love Game”保發。第九局博格斯高壓質量不佳，德約科維奇打出精彩穿越，隨後博格斯發出第二盤第一個雙誤送出破發點，德約成功兌現，局分來到5-4，德約迎來發球勝賽局。但博格斯在局回球質量非常高，實現了回破，雙方5-5回到同一起跑線。第十一局德約連續五次挑高球，博格斯沒能把握住機會，回球出界送出破發點，下一分上他回球再次出界，德約迎來第二個發球勝賽局。博格斯非常頑強，挽救了兩個賽點後甚至逼出了一個破發點，但德約連得三分，伴隨著博格斯的回球出界，德約7-5拿下第二盤，2-0淘汰對手晉級。